La chiesa maggiore, in origine destinata alla Congregazione e sorta già a fine Cinquecento in prossimità della cella di Orsola e del nucleo più antico della fondazione, è situata alla fine della ripida rampa che si inerpica verso la collina di Sant'Elmo dall'antico portone di accesso alla cittadella monastica. La facciata, originariamente priva di decorazione esterna, è stata completata nel secolo XVIII dal portico a tre arcate che sorregge il coro e si affaccia su di un sagrato dal quale si gode una incantevole vista del golfo e della città.
La pianta è rettangolare a navata unica priva di transetto, completata da diverse cappelle laterali. La decorazione attuale è quella riferibile alla ristrutturazione settecentesca affidata all'architetto Rocco Doyno di Venosa e presenta pareti rivestite da marmi e stucchi e la volta a botte arricchita da un ovale affrescato nel 1734 da Michele Foschini, allievo di Francesco Solimena, che rappresenta l'Assunzione della Vergine. L'affresco del coro che raffigura L'Immacolata Concezione al cospetto della Trinità è invece firmato da Pietro Bardellino nel 1767.
L'altare maggiore di marmi policromi fu realizzato nel 1743: nella cona centrale si trova la statua lignea dell'Immacolata donata a Orsola dall'abate Gregorio Navarro nel 1582 insieme a quelle di San Pietro e San Gregorio delle nicchie laterali. L'immagine della Madonna venerata in questa chiesa, e portata in processione in città in occasione delle principali festività religiose, oltre che in funzione taumaturgica per contrastare i flagelli divini, presenta infatti l'anomalia di una Immacolata con il Bambino in braccio che riprende una tradizione iconografica e devozionale di origine iberica.
Meritano particolare attenzione il seicentesco altare di scagliola e madreperla con l'immagine di San Nicola e una bella decorazione floreale posto nella terza cappella a destra la cui volta è decorata da un ciclo di affreschi attribuito alla bottega di Belisario Corenzio e il comunichino marmoreo che risale alla prima metà del Cinquecento e che mette in comunicazione la Cappella del Crocifisso, affacciata sull'altare maggiore, con la camera di Orsola. Nella stessa cappella è stata recentemente ricollocata a parete la lastra marmorea della sepoltura della nipote di Orsola raffigurata in abiti monacali accanto al marito.
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